Фенилаланин

Фенилаланин

Что такое фенилаланин?

Фенилаланин — незаменимая протеиногенная ароматическая аминокислота, которая входит в состав белков всех известных живых организмов. Другое название фенилаланина — α-амино-β-фенилпропионовая кислота. Молекулярная формула фенилаланина C₉H₁₁NO₂.

Существуют три формы фенилаланина:
• L-фенилаланин — естественная форма аминокислоты, содержится в белках живых организмов;
• D-фенилаланин — созданный в лаборатории зеркальный изомер L-фенилаланина в естественной форме в природе не встречается;
• DL-фенилаланин — эквимолярная смесь (рацемат) L-фенилаланина и D-фенилаланина.

Биосинтез фенилаланина

Основным метаболическим превращением фенилаланина у животных и человека является ферментативное гидроксилирование этой аминокислоты с образованием другой ароматической аминокислоты — тирозина. Превращение фенилаланина в тирозин в организме в большей степени необходимо для удаления избытка фенилаланина, а не для восстановления запасов тирозина, так как тирозин обычно в достаточном количестве поступает с белками пищи, и его дефицита, как правило, не возникает.
Нейромедиаторы дофамин (вызывает чувство удовольствия или удовлетворения), норадреналин (влияет на настроение), адреналин синтезируются в организме из предшественников аминокислот L-тирозин и L-фенилаланин. Этот процесс преобразования также требует витамины С и В₆ в качестве кофакторов.
Фенилаланин является прямым предшественником нейромодулятора фенилэтиламина —психоделика и стимулятора.
В результате окислительных превращений аминокислоты тирозина в организме также образуется кожный пигмент меланин.

Источники фенилаланина

Для человека фенилаланин является незаменимой аминокислотой, потому фенилаланин должен поступать в организм в достаточном количестве с белками пищи.
• L-фенилаланин содержится в грудном молоке млекопитающих, а также в большинстве продуктов, которые содержат белок: говядина, мясо птицы, свинина, рыба, молоко, йогурт, яйца, сыр, соевые продукты, некоторые орехи.
• В составе искусственного подсластителя аспартам (пищевая добавка E951) фенилаланин используется в производстве пищевых продуктов (например, жевательная резинка без сахара) и безалкогольных напитков.
• Фенилаланин также продается в качестве пищевой добавки.
• Потребление продуктов, содержащих аминокислоту фенилаланин, противопоказано людям с наследственным заболеванием фенилкетонурия (см.далее), поэтому во многих странах, включая Россию, продукты, содержащие аспартам, должны иметь предупреждение «Содержит источник фенилаланина» («Phenylketonurics: contains phenylalanine»).
• Недостаток фенилаланина сдерживает физическое и интеллектуальное развитие, вызывает проблемы с памятью, снижение внимания, депрессии, а избыток фенилаланина (например, у больных фенилкетонурией) высоко токсичен для мозга.

Использование фенилаланина в медицине

Фенилаланин используется для лечения депрессии, дефицита внимания с гиперактивностью, болезни Паркинсона, хронических болей, остеоартрита, ревматоидного артрита, алкогольной абстиненции, витилиго.

Фенилаланин подавляет хроническую боль

Фенилаланин обладает свойствами анальгетика, D-фенилаланин (но не L-фенилаланин) был предложен для лечения хронической боли, но до сих пор исследователи не сделали однозначных выводов. Положительные результаты двух проведенных исследований считаются недостаточными для окончательного заключения. Кроме того, другие клинические исследования показали, что D-фенилаланин, не более эффективен в уменьшении боли, чем плацебо. Поэтому необходимы дополнительные исследования, чтобы определить возможные преимущества приема D-фенилаланина при хронической боли, его безопасность и эффективность.

Фенилаланин в терапии депрессии

Фенилаланин обладает свойствами антидепрессанта. Некоторые клинические исследования показывают, что фенилаланин может быть полезным как часть комплексной терапии депрессии. Пациенты сообщали, что их настроение улучшается, когда они принимали фенилаланин. Исследователи считают, это происходит, потому что фенилаланин увеличивает производство гормонов вырабатываемых мозговым веществом надпочечников, таких как дофамин и норадреналин. Тем не менее, большинство исследований были сделаны в 1970-х и 1980-х годах и не были тщательно протестированы. Необходимы дополнительные современные методы исследований, чтобы доказать реальное влияние фенилаланина на депрессии.

Фенилаланин уменьшает симптомы болезни Паркинсона

Одно из исследований на животных предполагает, что D-фенилаланин способствует уменьшению симптомов, связанных с болезнью Паркинсона (трудности речи, депрессии). Тем не менее, нет доказательств того, что это тот же эффект будет проявляться у людей. Необходимы дополнительные исследования.
Другое исследование подтверждает что приём D-фенилаланина уменьшает симптомы болезни Паркинсона, но, приём другой формы - DL-фенилаланина, не оказывает никакого влияния.

Фенилаланин для лечения витилиго

Несколько предварительных исследований показали, что L-фенилаланин, при оральном и наружном применении, в сочетании с ультрафиолетовым излучением эффективен для лечения витилиго у взрослых и у детей.
Витилиго проявляется нарушением пигментации, выражающееся в исчезновении пигмента меланина на отдельных участках кожи, при этом депигментация (потеря цвета) вызывает белые пятна на коже. L-фенилаланин способствует некоторому потемнению или репигментации белых пятен, особенно на лице. Тем не менее, необходимы дополнительные исследования, чтобы убедиться, L-фенилаланин является действительно эффективным.
В научных исследованиях были изучены следующие дозы: для взрослых 50-100 мг / кг L-фенилаланина в сутки, как правило, L-фенилаланин используется вместе с воздействием солнечного света. Возможно наружное применение L-фенилаланина в виде крема.

Синдром дефицита внимания с гиперактивностью (СДВГ)

Исследования показывают, что пациенты с синдромом дефицита внимания с гиперактивностью имеют более низкий уровень аминокислот, таких как фенилаланин, поэтому есть надежда, что дополнительный приём фенилаланина будет способствовать лечению СДВГ. Но, до сих пор исследования не установили положительного влияния орального приёма фенилаланина на симптомы СДВГ .

Фенилкетонурия

Для 99,99% из нас, фенилаланин не представляет проблемы. Тем не менее, 1 из 10000 человек рождается с редким генетическим расстройством называемым фенилкетонурия. Они не могут нормально усваивать фенилаланин и должны ограничивать потребление всех продуктов, которые содержат эту аминокислоту, в том числе мяса, рыбы, молочных продуктов, яиц и продуктов, содержащих искусственные подсластители.
При наследственном заболевании фенилкетонурии превращение фенилаланина в тирозин нарушено, и в организме происходит накопление фенилаланина и его метаболитов (фенилпируват, фениллактат, фенилацетат, орто-гидроксифенилацетат, фенилацетилглутамин), избыточное количество которых отрицательно сказывается на развитии нервной системы, может привести к умственной отсталости, повреждению головного мозга, судорогам.
Классическая фенилкетонурия вызвана дефицитом фермента печени фенилаланингидроксилазы, который преобразует аминокислоту фенилаланин в тирозин.
Для оптимального развития мозга люди с фенилкетонурией должны соблюдать диету, которая позволяет ограничить фенилаланин и дополнительно принимать добавки тирозина.

Искусственный подсластитель аспартам, который добавляют во многие лекарства, диетические продукты и диетические газированные напитки, содержит фенилаланин. Во многих странах, включая Россию, продукты, содержащие аспартам, должны иметь предупреждение «Содержит источник фенилаланина» («Phenylketonurics: contains phenylalanine»). Это предупреждение помогает людям с фенилкетонурией избегать продуктов, которые являются источником фенилаланина.

В Соединенных Штатах, новорожденные тестируются на фенилкетонурию в течение первых 48 - 72 часов жизни. Если не приступить к лечению до 3-недельного возраста фенилкетонурия может привести к. задержке умственного развития и различным неврологическим проблемам.

Возможные взаимодействия фенилаланина

Если вы принимаете с любой из следующих препаратов, вы не должны использовать фенилаланин, не посоветовавшись с вашим лечащим врачом.

• Антидепрессанты (ингибиторы моноаминоксидазы - МАО) взаимодействуют с фенилаланином. Фенилаланин увеличивает в организме уровень аминокислоты тирамин. Большое количество тирамина может вызвать повышенное кровяное давление, но организм естественным образом избавляется от избытка тирамина, расщепляя ёго. Это предотвращает повышение кровяного давления.
Некоторые лекарства, используемые для лечения депрессии, тормозят разрушение тирамина. Это может привести к сильному повышению артериального давления (гипертонический криз), к сердечному приступу или инсульту.
Такими препаратами являются: фенелзин (Nardil), изокарбоксазид (Marplan) и транилципромин сульфат (Parnate).

• Селективный ингибитор моноаминоксидазы селегилин (Eldepryl, Депренил) может усилить антидепрессивное действие фенилаланина.

• Леводопа взаимодействует с фенилаланином. Несколько клинических случаев позволяют предположить, что фенилаланин может снизить эффективность леводопы (Sinemet), препарата, используемого для лечения болезни Паркинсона. Не принимайте фенилаланин, если вы принимаете леводопу.

• Баклофен. Фенилаланин может уменьшить поглощение баклофена (Lioresal), препарата, используемого для облегчения мышечных спазмов. Избегайте применять Баклофен с высокобелковой пищей и с добавками фенилаланина.

• Антипсихотические препараты взаимодействуют с фенилаланином. Некоторые нейролептики при взаимодействии с L-фенилаланином ухудшают позднюю дискинезию — патологические внезапно возникающие непроизвольные движения в мышцах рта и лица.
Эти препараты включают фенитоин (Dilantin), вальпроевую кислоту (Depakene, Depakote), карбамазепин (Тегретол), хлорпромазин (Thorazine), клозапин (Clozaril), Флуфеназин (Prolixin), галоперидол (Haldol), оланзапин (Zyprexa), Перфеназин (Trilafon), прохлорперазин (Компазин), кветиапин (Сероквель), рисперидон (Риспердал) , тиоридазин (Mellaril), тиотиксен (Navane) и другие.

Противопоказания и побочные эффекты

Беременность и кормление грудью. Наличие слишком большого уровня фенилаланина во время беременности может увеличить шансы на врожденные дефекты. Кроме того, эксперты рекомендуют диету с низким содержанием фенилаланина по крайней мере за 20 недель до планируемой беременности. Это должно способствовать уменьшению риска врожденных дефектов.
Кормящим матерям не рекомендуется потреблять пищевые добавки фенилаланина, так как нет достаточных сведений о безопасности приёма фенилаланина во время кормления грудью.

Шизофрения. При шизофрении добавки фенилаланина принимать с осторожностью. Фенилаланин может спровоцировать двигательные расстройства ( позднюю дискинезию).

Используемая литература

1. Camacho F, Mazuecos J. Oral and topical L-phenylalanine, clobetasol propionate, and UVA/sunlight--a new study for the treatment of vitiligo. J Drugs Dermatol. 2002; 1 (2) :127-31.
2. Reuss S, Weiss C, Bayerl C. Phenylalanine and UVA for Vitiligo patients: probability of an effective treatment. Med Hypotheses . 2006; 67 (1) :199-200.
3. Lotti T, Buggiani G, Troiano M, Assad GB, Delescluse J, De Giorgi V, Hercogova J. Targeted and combination treatments for vitiligo. Comparative evaluation of different current modalities in 458 subjects. Dermatol Ther. 2008 Jul;21 Suppl 1:S20-6.
4. Dillon EL, Sheffield-Moore M, Paddon-Jones D, Gilkison C, et al. Amino acid supplementation increases lean body mass, basal muscle protein synthesis, and insulin-like growth factor-I expression in older women. J Clin Endocrinol Metab. 2009 May;94(5):1630-7.
5. MacLeod EL, Gleason ST, van Calcar SC, Ney DM. Reassessment of phenylalanine tolerance in adults with phenylketonuria is needed as body mass changes. Mol Genet Metab. 2009; 98(4):331

• 
  Треонин

• 
  Метионин

• 
  Селен

• 
  Рыбий жир и Омега-3. Результаты исследований

• 
  Орех кедровый

• 
  Аминокислоты. Роль и лекарственный потенциал

• 
  Солнечный загар - польза или вред

• 
  Медь

• 
  Чеснок для здоровья. Результаты исследований

• 
  Депрессия