Тематические статьи

Масла перестройки

Масла перестройки

Ассортимент растительных масел нашей потребительской корзины в результате перестройки заметно расширился. Нельзя сказать, что доля новых продуктов оказалась столь уж велика, однако средний потребитель получил-таки возможность выбирать, чему отдать предпочтение. Примерно в это же время мировой рынок растительного масла также претерпел и продолжает претерпевать изменения, которые приобрели характер перестройки. Вот три масла, которые появились в результате этих преобразований.

Три пальмы

Те, кто покупает «Молоко сгущенное с сахаром» подешевле, возможно, и не подозревают, что процентов на 80-90% оно состоит из масла пальм. Псевдосгущенка появилась в 2000 году, о чем можно судить по шифру технических условий на этикетке (ТУ 9227-004-18649215-00, где последние цифры означают год), ее выпуск освоили уже около 10 заводов. Что же касается цельного молока, то сделанная из него сгущенка соответствует не ТУ, а ГОСТу. Этикетки на банках очень похожи. У той, что рублей на пять дешевле, есть неприметная надпись: «комбинированный молочный продукт», среди прочего он содержит растительные масла.
Вообще-то нельзя сказать, что подобная замена — нечто противоестественное. Масла, то есть животные и растительные жиры, — это одни и те же соединения: эфиры жирных кислот и трехатомного спирта глицерина. Однако чтобы псевдосгущенка могла все-таки называться сгущенкой, состав ее масел должен быть близок к молочному. Это обеспечивают только масла из пальм. Сгущенку из подсолнечного масла можно считать полным издевательством над химией и здравым смыслом.
Возможно, кто-то удивится: зачем такая экзотика, неужто пальмового масла делают больше, чем молока? И будет не прав — именно этого растительного масла делают больше всего в мире. Дело в том, что пальмы не только красивые растения. Кокосовую пальму (Cocos nucifera) ради орехов с древности культивируют в Юго-Восточной Азии. Кокосовое масло, которое получают из высушенной мягкой ткани плодов — копры, известно в Европе с 50-60-х годов XIX века. А вот африканскую масличную пальму (Elaeis guineensis) ввели в культуру чуть больше века назад.
Впрочем, масличная пальма служила европейцам задолго до этого — ее плоды моряки иногда использовали как балласт и выбрасывали в море передочередной загрузкой корабля. Так продолжалось до тех пор, пока кто-то не сообразил, что из них можно отжимать масло, да не одно, а целых два — пальмовое масло (из мягкой околоплодной ткани) и пальмоядровое масло. Эти «орехи» мельче кокосовых, размером не больше сливы, но зато их много: в пору урожая на пальме висят пудовые гроздья! Плоды бразильской пальмы бабассу (Orbignya oleifera) крупнее, чем у африканской, а масло также отжимают из их ядер. Часто пальмоядровым называют масло из обеих пальм — африканской и бразильской. Для кокосового и пальмоядрового тоже есть собирательное название: «лауриновое масло». А причина в том, что только в этом виде природного растительного масла содержится ценнейший продукт — лауриновая кислота С12:0: ее молекула состоит из двенадцати атомов углерода, между которыми нет ни одной двойной связи. Именно лауриновая кислота и делает масло из ядра плодов пальмы близким по составу к молочным жирам. Молекулы жирных кислот других растительных масел всегда бывают длиннее.



Пальмовое масло из околоплодной части уже совсем другое — его состав качественно и количественно подобен животному жиру. Жители СССР смогли попробовать это масло в начале1990-х годов, когда Малайзия заплатила им за эскадрилью МИГов. Пальмовое масло было дешевле других растительных и при комнатной температуре походило на топленое коровье.
Но вернемся к лауриновой кислоте, которая содержится в пальмовом масле, выжатом из ядер. Кроме пальм, есть еще сугубо южные растения, способные синтезировать низшие и промежуточные жирные кислоты. Например, известный всем лавр благородный (Laurus nobilis L.), из семян которого в 1842 году Т. Марссон впервые и выделил лауриновую кислоту. Однако вплоть до последнего времени именно пальмы служили единственным источником этой кислоты, причем весьма изобильным — на рубеже тысячелетий производство масел из пальм в сумме составило 20 млн. тонн в год, то есть чуть ли не несколько миллионов тонн чистой лауриновой кислоты! Читатель может спросить, куда же девается такая прорва этого вещества, неужели на псевдосгущенку? На самом деле большая часть масла идет на технические нужды. Без лауриновой кислоты, точнее, без ее производных невозможно сделать ни один шампунь и вообще ни одно высококачественное моющее средство. Из нее же изготавливают и многочисленные отдушки с фруктовым вкусом. Однако далее мы ограничимся исключительно пищевыми аспектами.

Лауриновое масло в рационе

Поскольку из всех продуктов только в пальмоядровом масле и в молоке имеются кислоты, цепочки которых состоят менее чем из 14 атомов, понятно, что полноценные искусственные молочные продукты без лауринового масла изготовить нельзя.
Вопрос о том, зачем пальмы и лавры в отличие от трехсот с лишним тысяч других видов растений запасаются этим маслом, задают не часто, ответа же на него не найдено. Поэтому остается лишь приглядываться к роли низших и промежуточных кислот в жизни млекопитающих. Взрослый человек (из всех млекопитающих он, конечно, нам наиболее интересен) без них вполне может обойтись: основу наших пищевых жиров составляют высшие (С16-С18) жирные кислоты (ВЖК).
Часть их расходуется на создание и поддержание фосфолипидных мембран клеток. Если нужной кислоты на месте не оказывается, ее синтезируют, поэтому такие кислоты называют заменимыми. Другую часть ВЖК наш организм использует на энергетические нужды, а излишки направляются на сохранение в жировые ткани. Судьба С6-С14-кислот иная — они сгорают подобно углеводам. Организм их усваивает легко и совсем другим способом, нежели ВЖК; для этого почти не требуются ни желчь, ни холестерин. Человек может синтезировать и накапливать жиры с низшими (а именно, С12-С14) кислотами только в молочных железах.



Хотя доля этих кислот в молоке и не столь велика (около 10% в человеческом и 30% в коровьем), они необходимы новорожденным — на это рассчитана их физиология. Кстати, так как в пальмоядровом масле отсутствуют низшие кислоты, по жирнокислотному составу оно ближе к человеческому молоку, чем молоко коровы. Теперь за рубежом в детские питательные смеси дополнительно вводят лауриновое масло. Такие добавки помимо прочего способны повысить бактерицидную и противовирусную активность молока. Недавние исследования выявили, что лауриновая кислота и ее моноглицерид подавляют жизнедеятельность вирусов, которые обладают оболочкой, и микробов.
Когда мы лакомимся псевдомороженым (есть и такое) или псевдосгущенкой, в наш организм одновременно попадают жиры и углеводы. При этом сразу включаются все мощности организма по переработке последних как менее ценного топлива, а жиры, за исключением низших глицеридов, отправляются тут же в «депо». Если мы не растратим полученные калории за счет, например, быстрого бега, они там и останутся, ну, скажем, неопределенно долго. Поэтому с псевдосгущенкой из пальмоядрового масла шансов пополнеть в 2-2,5 раза меньше, чем с натуральной: лауриновую кислоту организм утилизирует сразу. Особую группу составляют кормящие матери. Их организм не станет попусту окислять промежуточные кислоты, а потом их же синтезировать заново. Эти кислоты будут сохранены для грудного молока. Содержание лауриновой кислоты в грудном молоке можно, с пользой для ребенка, втрое повысить, введя соответствующее масло в рацион. Лауриновое масло также признано ценным компонентом лечебной диеты в любом возрасте и при многих нарушениях системы пищеварения.
Пальмовое масло менее ценно, хотя его получают раз в пять больше, чем пальмоядрового (3 тонны с одного гектара плантации). Им можно заменять гидрожир в маргаринах, чтобы избежать появления трансизомеров ненасыщенных кислот, которые, как принято считать, небезопасны. Добавки пальмового масла также придают нужную консистенцию какао-маслу и прочим кондитерским компонентам.

Метки оливкового масла

Масла из ядрышек и из мякоти плодов оливкового дерева (маслин) по жирнокислотному составу качественно не различаются, их главные компоненты — мононенасыщенная олеиновая кислота С18:1 (55-80%) и пальмитиновая кислота С16:0. Это основные кислоты и жиры человека, поэтому организм их усваивает без дополнительной переработки.
Один из важных компонентов оливкового масла — ненасыщенный углеводород сквален С30Н50 (до 0,8%), который впервые нашли в жире глубоководных акул рода Squalus (отсюда и название). Там его действительно много: 20-80%. Это предшественник холестерина; печень взрослого человека ежедневно вырабатывает более пяти грамм такого полупродукта. Из-за боязни атеросклероза о холестерине теперь знают многие. Одна из его функций — эмульгирование жиров при их перемещении. Растения синтезируют нужные жирные кислоты и масла на месте, следовательно, им холестерин не нужен. Соответственно полагали, что не нужен и сквален. Оливковое масло долго оставалось непонятным исключением.
В 60-е годы автор статьи не без усилий обзавелся банкой сквалана (гидрированный сквален) — реактива для газовой хроматографии. По наивности, воспроизводя иностранные методики анализа, он проникался смиренным почтением к полету мысли их творцов: сказано «сквалан» — значит, он необходим. Действительность была куда тривиальнее. Сквалан не намного лучше обычного вазелина, просто тогда не знали, куда бы пристроить сквален, который постепенно накапливался как продукт промысла акул.
А первое достойное применение ему еще раньше, полвека назад, нашли мошенники. Страны Средиземноморья по причине наиболее благоприятного климата — почти единственные поставщики оливкового масла. Появление этого масла в США во время Второй мировой войны сразу вызвало пристальное внимание спецслужб — ведь Средиземноморье с фашистскими режимами было заблокировано британским флотом в районе Гибралтара. Откуда было за океаном взяться маслу, которое так напоминало натуральное, да еще содержало сквален? Об этой естественной метке в то время знал лишь узкий круг специалистов. Чтобы найти мошенников, компании, которая выполняла военный заказ по нейтрализации акул в Тихоокеанском районе боевых действий, предложили пометить реализуемый ею сквален безвредным красителем, хорошо заметным даже при большом разведении. Действительно, вскоре эту метку обнаружили в «оливковом» масле на американском рынке и подлог раскрылся. Нечестные предприниматели пошли под суд, были оштрафованы, а на будущее их обязали поместить на этикетке слово «искусственное».
Впрочем, подделкой оливкового масла занимались, наверное, всегда. В Россию это масло пришло вместе с византийским христианством как лампадное — «деревянное», не чета высыхающим и пачкающим аналогам из конопли или льна. Потом знатные люди стали употреблять его в пищу. Высший сорт именовался «прованским». В конце XIX века проблемой подделок деревянного масла вынужден был заняться даже Синод. Своим вторым пришествием в Россию оливковое масло обязано свободному рынку и из-за высокой цены снова превратилось в объект махинаций. Однако сейчас, можно предположить, фальсификация более груба и обходится без сквалена. Он ведь перешел в разряд ценных препаратов медицинского назначения — скваленом пытаются пользовать раны, ожоги, лучевую болезнь, раковые опухоли и много другого. Впрочем, это вещество в конце концов нашли и в маслах других растений. Техническое же применение получило масло из мелких зернышек амаранта, которое очень удобно получать экстракцией в сверхкритической двуокиси углерода. Там сквалена много, примерно 8%.



Года два назад в низкосортном испанском масле «асейте де орухо», вырабатываемом термообработкой измельченных отходов сырья, то есть горячим отжимом, нашли другую метку — бензпирен. Это один из первых изученных полиядерных канцерогенов, вызывающих «химический» рак кожи. Первоначально, в 1933 году, его выделили, переработав две тонны дегтя. Естественно, на полиядерные углеводороды обращают особое внимание. Кстати, пиролиз холестерина и желчных кислот приводит к образованию еще более активного канцерогена, содержащего также четыре бензольных кольца, но в другой конфигурации — метилхолантрена.
Обнаружение бензпирена в оливковом масле, конечно, вызвало резонанс. Страны-изготовители прилагают усилия, чтобы антиреклама не навредила доброкачественным высшим сортам, а страны-импортеры ужесточают контроль и ограничивают ввоз. Серьезных научных публикаций на эту тему еще не появилось. Возможно, на самом деле метка низкосортного масла — это пиролизованныйсквален. Насколько реальна новая опасность, неизвестно, но все это может иметь и положительную сторону, так как затруднит махинации с низкосортным маслом и подделками.
В пищевых дозах сквален оливкового масла незаметен. Однако это масло, которое мало пригорает, часто используют для жарки. С учетом того, что сквален — предшественник холестерина, а из того как раз и может получиться родственник бензпирена, вопрос о том, что же происходит в масле во время нагрева, становится отнюдь не праздным.
Оливковое масло не случайно так слабо окисляется (прогоркает) при хранении, ведь его основной компонент, олеиновая кислота С18:1, имеет всего одну ненасыщенную связь. А вот в подсолнечном масле линолевая кислота С18:2 со своими двумя ненасыщенными связями окисляется значительно быстрее. Зато она входит в число незаменимых полиненасыщенных кислот, хотя чаще наш организм ее расходует как заменимую. Незаменимые кислоты С18:3, С20:4 — важный компонент питания, но подробнее о них можно говорить в связи с рыбьим жиром, льняным или конопляным маслом, где их много. Традиционной селекцией у подсолнечника, сои и арахиса получены сорта со столь же высоким содержанием олеиновой кислоты, как и у олив, но этих масел на прилавках еще нет.

Перманентный рапсовый бум

Начало интереса к рапсу можно усмотреть в истории России: более 100 лет назад его принялись выращивать (благо он неприхотлив) на экспорт в Германию и другие страны Запада. Масло шло на освещение, смазки или изготовление мыла. С развитием нефтепромыслов интерес к рапсу надолго пропал.
Спустя десятилетия бум возродился в Германии. Немцы раньше всех реализовали программу биодизельного топлива из рапса, им уже заправляют автомобили на обычных колонках. Это, безусловно, интересно, однако мы договорились не отходить от продовольственной корзинки. Рапс (Brassica napus L.) — древняя культура, его ближайшие родственники из семейства крестоцветных — сурепка и горчица. Основной компонент масла — эруковая кислота С22:1. Не зря повсеместно (кроме Китая) это масло шло только на технические нужды. Как теперь выяснилось, эта сверхвысшая жирная кислота не только вредна, но и токсична. Одно хорошо: она плохо усваивается. Эруковая кислота отрицательно влияет на сердечную мышцу. Рапсовым маслом (правда, с небольшим содержанием этой кислоты) в 1981 году отравилось 20 тыс. жителей Испании, причем со смертельным исходом в 800 случаях! Это несчастье получило название «синдром токсичного испанского масла». Причины его так и остались невыясненными. Пищевому применению мешали также попадающие в масло примеси тиогликозидов: их вкус всем известен по столовой горчице. Даже скот неохотно ест рапсовый жмых.



В 70-е годы XX века стали внедряться новые безэруковые и безгликозидные сорта рапса, которые впервые получили традиционной селекцией в Канаде. Обновленный рапс получил название «канола» (от Canada Oil Low Acid). Эруковой кислоты в канольном масле не более 0,1%. По составу оно близко к подсолнечному, и никаких неприятностей с ним не случалось. Производство канольного масла стало нарастать по экспоненте сначала в Канаде и США, а потом и во всем мире. Вместе с традиционным рапсовым в 2000 году оно составило около 15 млн. тонн. То есть рапс вышел на третье место, уступив сое и пальмам.
Однако на этом перестройка рынка не закончилась — набирает силу новый бум. Он вызван появлением лауриновой канолы (Laurical canola). Ее создала американская компания «Calgen», внедрив в геном канолы участок ДНК, определяющий синтез промежуточных кислот. Ген был выделен из калифорнийского лавра (Umbellularia californica). Таким грандиозным успехом завершился поиск альтернативных источников лауриновой кислоты, поддерживаемый стремлением ослабить жесткую сырьевую зависимость от стран тропического пояса, экономику и политические режимы которых нельзя назвать особо устойчивыми.
Есть и второй значимый аспект этого события: как-то почти незаметно в биотехнологии трансгенных культур начался новый этап. Если раньше в растения внедряли гены устойчивости ктому или иному гербициду или вредителю, то теперь, заставив рапс синтезировать несвойственную ему жирную кислоту, ученые впервые существенно изменили химический состав первичных метаболитов. Так невзрачное растеньице, способное расти чуть ли не до Полярного круга, заставили производить «колониальный» товар. Содержание лауриновой кислоты в масле этого «лаврорапса» такое же, каку пальм, а урожайность всего немногим меньше (до 0,6 т масла с гектара). Семена лауриновойканолы у американских и канадских фермеров пошли нарасхват. Не исключено, что вскоре и псевдосгущенку будут делать из привозного или местного «лаврорапса». Вероятно, сборная команда рапса после пополнения выйдет на второе место в большой «четверке» масел. А недавно выяснилось, что рапс и пальмы сближает еще и намерения тропических стран использовать пальмовое масло как дизельное топливо, чтобы освободиться от энергетической зависимости.



По материалам журнала «Химия и жизнь XXI век» №10 за 2003 год

• 
  Кокос

• 
  Растительные масла

• 
  Масло подсолнечное (леноливой кислоты < 60%)

• 
  Масло подсолнечное (олеиновой кислоты >70%)

• 
  Масло канолы

• 
  Масло авокадо

• 
  Масло купуасу

• 
  Масло ши

• 
  Масло бабассу

• 
  Масло фундука

• 
  Масло из абрикосовых косточек

• 
  Масло чайных семян

• 
  Масло из семян томатов

• 
  Масло какао

• 
  Масло пальмовое

• 
  Масло оливковое

• 
  Масло кокосовое

• 
  Масло соевое

• 
  Целебное масло облепихи

• 
  Смородиновое масло